аЯрЁБс>ўџ (*ўџџџ'џџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџьЅС7 №ПDbjbjUU "7|7|D џџџџџџlиииииии$8888T $Жllllllll›$в ђ tСиlllllСииllжlиlиl›l› sии›l` Рp —UIР$8€Ž‹›ь0“f f ›ь иииийSupporting Information: General procedure for the cleavage of tert-butyldimethylsilyl ether using TBATB-MeOH: To the TBDMS ether of (2), 236 mg (1 mmol) in methanol (5 mL) was added tetrabutylammonium tribromide (TBATB), 48.2 mg (0.1 mmol). The progress of the reaction was monitored by GC/TLC. On completion (0.66 h), the methanol was removed under reduced pressure and the residue was redissolved in ethylacetate (20 mL). The organic layer was washed with 5% sodiummetabisulfite solution (2x5 mL) followed by water (2x5 mL) and finally dried over anhydrous Na2SO4. The solvent was removed in vaccuo and the residue was purified by column chromatography (silica gel, hexane : ethyl acetate=16:1) to afford the product phenethyl alcohol. The isolated yield was 118 mg (97 %). GC retention time is identical with the authentic sample. IR and 1H NMR data are in good agreement with the spectral data published. 1,2 IR (Neat) 3340, 2940, 1604, 1500, 1458, 1180, 1048, 907, 858 cm-1 1H NMR (300 MHz, CDCl3) ( 2.18 (s, 1H, OH), 2.80 (t, 2H, O-CH2), 3.75 (t, 2H, ArCH2), 7.2 (m, 5H, ArH) The Aldrich Library of FT-IR Spectra; Sigma-Aldrich Co.: 1997; Ed. II, Vol. II, pp. 1966B. The Aldrich Library of 13C and 1H FT-NMR Spectra; Aldrich Chemical Company, Inc.: 1993, Ed. I, Vol. II, pp. 385A. Cinnamyl alcohol: IR (Neat): 3355, 3024, 2860, 1660, 1600, 1580, 1496, 1450, 1090, 1060, 1018, 975, 745, 735, 695 cm-1 1H NMR (300 MHz, CDCl3) ( 2.3 (s, 1H, OH), 4.28 (d, 2H, O-CH2), 6.28-6.4 (m, 1H, -CH2-CH), 6.58 (d, 1H, ArCH), 7.2-7.4 (m, 5H, ArH) 1-Phenyl-1-propanol: IR (Neat): 3370, 3080, 3065, 2880, 1945, 1880, 1815, 1605, 1495,1380, 1205, 1100, 975, 900, 765, 705 cm-1 NMR (300 MHz, CDCl3): ( 0.88 (t, 3H, CH3), 1.78 (m, 2H, CH3-CH2), 2.25 (s, 1H, OH), 4.5 (m, 1H, -CH-OH), 7.2-7.35 (m, 5H, ArH) 1-Dodecanol: NMR (300 MHz, CDCl3): ( 0.85-0.9 (t, 3H, CH3), 1.15-1.40 (brm, 18H, CH3-(CH2)9-CH2-CH2-OH), 1.55 (m, 2H, -CH2-CH2-OH), 1.78 (s, 1H, OH), 3.62 (t, 2H, O-CH2) (5-t-Butyldiphenylsilyl) pentanol: NMR (300 MHz, CDCl3): ( 1.04 (s, 9H, 3xCH3), 1.39-1.75 (m, 6H, 3x-CH2-), 2.60 (brs, 1H, OH), 3.52-3.70 (brm, 4H, 2xO-CH2), 7.36 (m, 6H, ArH), 7.66 (m, 4H, ArH) 2Д,3Д-Isopropylideneuridine: IR (Nujol): 3300, 3245, 2920, 2863, 1705, 1673, 1470, 1278, 1125, 860, 805 cm-1 Anal. Found: C, 50.91; H, 5.64; N, 9.81. Calcd for C12H16N2O6: C, 50.70; H, 5.67; N, 9.85 General procedure for intermolecular chemoselectivity: TBDMS ether (2), 236 mg (1 mmol), THP ether (10), 206 mg (1 mmol) and internal standard, 1-decanol, 158 mg (1 mmol) dissolved in methanol (12 mL). Aliquots (2 (L) was taken and injected in to GC. Ratio of (2), (10) and 1-decanol was determined (ratio at time t = 0). The reaction was initiated by addition of tetrabutylammonium tribromide (TBATB), 48.2 mg, (0.1 mmol). Aliquots 2 (L was removed at appropriate time point and the ratio of the % deprotection of (2) and (10) with respect to internal standard was determined by GC analysis. Percentage selectivity was determined when one of the substrate (2) is quantitively deprotected. Selectivity = % of (2) deprotected - % of (10) deprotected at time t (0.5 h). ?Co†‡568<mnжцOP“˜зйкл№ёѓє+-.?@Bf{ДЖМНЭяѓ ! ƒ … † ‡ œ  Ÿ   ­ Џ С У Ф л м н п ё ѓ  ˆ њєыєшєшфшфшфшршмшмшмшмшфшжшашаЩшаЩшашХшСшХЛХЛХшСшєшмшмшфшжшашаЩшфшашашашєш 6CJH*5CJ6CJ 6CJH*] 6CJ] jd№CJCJH*CJ\CJH*CJ56CJ\] 5CJ\ 5>*CJJo˜кB ! † ‹  Д з w ” ф > ? w іDїїыїпаапїпїппппппппппїыЮ$ & F„уџdр]„уџa$ $„уџdр]„уџa$ $„аdр`„аa$$dрa$D§ˆ Š  ž Ё Ђ А В Г Х Ц Ч Щ Ъ к м ь ю     ) * - . @ C ] ^ ` b c d e h i l m  ƒ „ ‡ ˆ ›  Џ Б В Д з щ ъ э ю ў     / 1 L N O _ b r u w x y { | ” с ф     ћјєјюјшсјєјшсјшјшјшјлћјєјюјшјєјшсјєјєјєјшсјєјшјшсјлјєјюјшсјшсјшјшсјшјшјлЯлЯлјћјєјє5CJOJQJ\^J 5CJ\ 6CJH*] 6CJ] jd№CJCJH*CJCJH*R   ! ? w „ … Є І HIMOіїHIPRжз  !#D§љ§љ§ѓ§ѓ§ѓ§э§ѓ§ѓ§э§ѓ§ѓ§ѓ§ѓ§ѓ§ jm№CJ 5CJ\CJH*CJ 1hАа/ Ар=!А"А# $ %А i8@ёџ8 NormalCJ_HaJmH sH tH <A@ђџЁ< Default Paragraph Font.Q@ђ. Body Text 3aJD џџџџ џџ z™ џџ z™D o˜кB!†  ‹ Дзw”ф> ? w і F ˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜ 0€€˜ 0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€˜0€€ˆ  D D D ?Vcim”˜ЉЋЗЩЪдэё†‘•ЁІЈбфѓѕW]ео=@яѓ PQTЭе%&)>?B_bru—˜  d t ’ – Г З х щ   Џ С Т Ь ф ш 7 C м ш щ є  % 0 F ;Co<ЁЉш‹єќ ^`Дзeiy{”F ::::::џџIIT,GHYSC:\My Documents\OLDHDD\My Documents\Manuscript\Silyldepr\Supporting Information.docIIT,GHYA:\Supporting Information.docЁv_c џ„h„˜ўЦh^„h`„˜ўo(.Ёv_cџџџџџџџџџ@€Q$D р@џџUnknownџџџџџџџџџџџџG‡:џTimes New Roman5€Symbol3& ‡:џArial"qˆ№аh;CKf;CKfёBKfЦ !№ ДД20k Œ2ƒQ№џџSupporting Information:IIT,GHYIIT,GHYўџ р…ŸђљOhЋ‘+'Гй0Œ˜ РЬмшє   < H T `lt|„фSupporting Information:uppIIT,GHYIT,IT,NormalIIT,GHY2T,Microsoft Word 9.0i@@тgШKIР@ЭUIР@ЭUIРЦ ўџ еЭеœ.“—+,љЎ0 hp|„Œ” œЄЌД М рфIITk   Supporting Information: Title ўџџџўџџџўџџџ !"#$%&ўџџџ§џџџ)ўџџџўџџџўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџRoot Entryџџџџџџџџ РF€њO˜UIР+€1TableџџџџџџџџџџџџWordDocumentџџџџџџџџ"SummaryInformation(џџџџDocumentSummaryInformation8џџџџџџџџџџџџCompObjџџџџjObjectPoolџџџџџџџџџџџџ€њO˜UIР€њO˜UIРџџџџџџџџџџџџўџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџџўџ џџџџ РFMicrosoft Word Document MSWordDocWord.Document.8є9Вq